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chasing methodologies that are not there: Full Chirality Transfer in the Conversion of Secondary Alcohols into Tertiary Boronic Esters and Alcohols

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Chasing methodologies that are not there. Pursuing effective and attractive reactions-. Full Chirality Transfer in the Conversion of Secondary Alcohols into Tertiary Boronic Esters and Alcohols. Viktor Bagutski, Dr., Rosalind M. French, Varinder K. Aggarwal, Prof. *. 本報告では、キラル2級アルコールがアリールアルキルケトンの不斉水素化反応により容易に調整可能であることを着眼点として、不斉点を維持したままアルキル基を導入するという反応だ。オリジナルは既に2008年にNature誌に報告しており、本論文では条件の改良により、当時の系では満足のいく不斉収率を得ることができなかった基質でも高い不斉収率にて目的物を得ることができたと報告している。 3級ホウ酸エステルは前述した通り、3級アルコールへの魅力的な前駆体であるが、...Full Chiral...

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chasing methodologies that are not there: 2010-07

http://chem-methodology.blogspot.com/2010_07_01_archive.html

Chasing methodologies that are not there. Pursuing effective and attractive reactions-. Cyclobutenone as a Highly Reactive Dienophile: Expanding Upon Diels−Alder Paradigms. Xiaohua Li and Samuel J. Danishefsky*. J Am Chem. Soc., Article ASAP. 基質によっては環拡大の際に橋頭位に原子が挿入されるとは限らないようで、検討開始時点で彼らの求めていたような反応に仕上がっているのかは不明であるが、今後の全合成への応用も含めて続報を待ちたいところ。 Asymmetric Suzuki Cross-Couplings of Activated Secondary Alkyl Electrophiles. Pamela M. Lundin and Gregory C. Fu*. J Am Chem. Soc. 本論文はここ1,2年でG.C.Fuが精力的に進めているr...著者らは今...

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chasing methodologies that are not there: 2010-11

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Chasing methodologies that are not there. Pursuing effective and attractive reactions-. Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Allylic Fluorides. Matthew H. Katcher and Abigail G. Doyle. J Am Chem. Soc. 様々な基質を用いて反応をおこなったところ、エーテル、アミド、エステルなどの置換基を有する基質で高い収率、不斉収率を与えるのを始めとして、通常フッ素アニオンと反応しやすいシリルエーテルを有する基質でも中程度の収率、高い不斉収率で目的物が得られている点は特筆すべきだろう。アリルカーボネートでは反応が進行しないことから、アリル位に塩素原子とカーボネートを有する基質では塩素原子選択的に反応している点もおもしろい。また対照実験により、生成物のフッ化アリルは反応条件での...Pd(II)-Catalyzed Carbonylation of C(sp3)−H Bonds. J Am Chem. Soc.

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chasing methodologies that are not there: Iron/Amino Acid Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines with Alcohols

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Chasing methodologies that are not there. Pursuing effective and attractive reactions-. Iron/Amino Acid Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines with Alcohols. Dr Yingsheng Zhao, Siong Wan Foo, Dr. Susumu Saito. Angew Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.201006660. 著者らは検討によりFeBr3を触媒とし、rac-ピログルタミン酸を配位子、添加剤としてCp*-Hを用いて加熱することでアニリンとベンジルアルコールとの反応が収率よく進行することを見いだした。触媒なしでは反応はほぼ進行せず、配位子がないと低収率にとどまっている。またジアルキル化体はほとんど観測されていないようだ。 アミンのアルキル化は日常的には還元的アミノ化で行うことが多いが、還元剤として用いるNaBH(OAc)3などは分子量が非常に高く、基質よりも用いる量が多い...

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chasing methodologies that are not there: 2010-08

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Chasing methodologies that are not there. Pursuing effective and attractive reactions-. Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation of Protected Allylic Amines. Brian W. Michel, Jessica R. McCombs, Andrea Winkler, Matthew S. Sigman Prof. Dr. Angew Chemie. Int. Ed. DOI: 10.1002/anie.201004156. Sharplessの反応が非常に信頼をおける理由の一つでもあるが、たとえ好ましくない型の基質であっても、触媒制御で反応を進行させられるようなパワフルな触媒を開発することは、触媒開発を行っている研究者の理想の一つだろう。また合成屋の観点からもこういった触媒制御による反応例が蓄積されていくことは好ましく、例えば合成スキームの一場面にあって、所望の反応を...J Am Chem. Soc. 65289;、エステルとは異なり...

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Chasing methodologies that are not there. Pursuing effective and attractive reactions-. Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Centers from Tertiary Boronic Esters. Dr Ravindra P. Sonawane, Dr. Vishal Jheengut, Dr. Constantinos Rabalakos, Dr. Robin Larouche-Gauthier, Helen K. Scott, Prof. Varinder K. Aggarwal. Angew Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.201008067. 3級ボロン酸エステルも、キラル2級アルコールからなる著者らの方法論を用いることで理論的には隣接不斉中心の構築が期待できるが、この反応は立体的な要因からか進行しなかった。しかし、立体的にコンパクトな1-ク...Angew Chem. Int. ...アミンのア...

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Club Hippique des Etangs de Meudon. 01/11/2009 at 10:24 AM. 21/03/2010 at 5:26 AM. Subscribe to my blog! Don't forget that insults, racism, etc. are forbidden by Skyrock's 'General Terms of Use' and that you can be identified by your IP address (66.160.134.2) if someone makes a complaint. Posted on Sunday, 01 November 2009 at 10:36 AM. Edited on Tuesday, 16 March 2010 at 5:27 AM. Posted on Thursday, 05 November 2009 at 9:54 AM. Edited on Thursday, 04 February 2010 at 12:46 PM. Apple de ma vie ♥. Don't fo...

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